Sejarah Desa
Menurut cerita para sesepuh desa Kupangan dulu ada sseseorang yang datang danmenempat didaerah tersebut yaitu yang bernama Kyai Bulusari,namun tidak diketahui tahun berapa,seiring berjalannya waktu datang empat orang lagi yaitu : 1. Kyai Wangsakerti, 2. Kyai Cakerti, 3. Mbah Ompog dan 4. Nyai Endang Lestari.Menurut perkiraan kedtangan orang-orang tersebut pada Jaman Perang Diponegoro, mulai saat itulah berkembang menjadi pemukiman pendududk yang pada saat itu belum ada nama desa. Disuatu hari warga berkumpul musyawarah memberi nama desa dan menunjuk ketua untuk menjadi ketua desa. Dari hasil musyswarh atas usul Kyai Bulusari sebagai orang pertama yang menempat didaerah tersebut diberi nama desa Kupangan yang berarti banyak makanan, konon ceritanya banyak sekali tanaman buah-buahan yang bisa dimakan,dan menunjuk Kyai Wangsakerti sebagai ketua untuk menjadi ketua desa, boleh dikatakan bahwa Kepala Desa Kupangan pertama adalah Kyai Wangsakerti.
Sedangkan dukuh Kedawung yang sekarang termasuk wilayah desa Kupangan menurut cerita para sesepuh desa yang pertama kali menetap di darah tersebut yaitu Kyai Kerti Sepele namun tidak diketahui tahun berapa dia menetap. Disuatu hari kono kabarnya prajrit Pangeran Diponegoro yang lari kalah perang yaitu yang terkenal dengan nama Kyai Bido dan Kyai Jembrang yangmerupakan kakak beradik bertemu dengan Kyai Kerti Sepele, menurut saran Kyai Kerti Sepele agar dua orang tadi tinggal didaerah tersbut namun sang dik yaitu Kyai Jembrang tidak mau dia meneruskan perjalannya keutara. Disitulah awal mula daerah tersebut mulai ada pemukiman.Seiring dengan perkembangan dan berjalannya waktu oleh Kyai Kerti Sepele dan Kyai Bido diberi nama Kedawung yang konon kabarnya dulu di daerah tersebut ada sebuah pohon kedawung yang sangat besar sekali sehingga mereka memberi nama Kedawung yang sampai saat ini masuk di wilayah desa Kupangan.
Selain itu juga terdapat dukuh rangkelan, menuerut cerita para sesepuhdesa yang pertama kali menetap di daerah tersebut yaitu Kyai Rata namun tidak diketahui tahun berapa dia menempat, disuatau hari datang seorang yang konon kabarnya juga salah satu prajurit Pangeran Diponegoro yaitu yang terkenal dengan nama Kyai Lutung, dia datang dari ujung timur berjalan melangkahkan kakinya menyebrangi sungai sanggaluwang melewti jalan yng sukit,rokel yang akhirnya sampai ditempat tersebut yang pada saat itu telah menempat seorang yang bernama Kyai Rata dan akhirnya tinggal bersama –sama di daerah tersebut, seiring dengan perkembangan jaman daerah tersebut oleh Kyai Lutung diberi nama Rangkelan yang artinya jalan rokel atau jalan yang sulit di tempuh.
Sedangkan dukuh Karangrejo padukuhan yang trbentuk sekitar tahun 1970, yang pertama kali menempati daerah tersebut bernama Mbah Jambari seorang janda yang berasal dari desa Wonokerto, Dia menetap dan membuka warung di daerah tersebut, seiring berjalannya waktu banyak pendatang di daerah tersebut salah satu dari pendatang diantaranya Bapak Wangsa Wiharjo berasal dari desa Kajeksan datang sekitar tahun 1979, setelah dua tahun Bapak Wangsa Wiharjo menjadi warga desa Kupangan pada tahun 1981 tepatnya bulan Agustus 1981 Bapak Wangsa Wiharjo terpilih menjadi Kepala Desa Kupangan. Pada saat menjabat sebagai Kepala Desa Bapak Wangsa Wiharjo mengumpulkan tokoh masyarakat, sesepuh masyarakat dan perangkat desa untuk bermusyawarah bahwa tempat atau lingkungan yang di tempati Bapak Wangsa Wiharjo beserta warga lainnya untuk diberi nama dukuh. Sesuai dengan kesepakatan bahwa lingkungan tersebut diberi nama Karangrejo yang artinya ramai.